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<!DOCTYPE html>

<title>Terpinene</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Terpinene</span></h1>

</header>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Terpinene</b> (Betonung auf der dritten Silbe: <i>Terpin<u>e</u>ne</i>) sind eine Gruppe von drei <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomeren</a> <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a> mit <a href="P-Menthan" title="P-Menthan">p-Menthan</a>-Gerüst. Ihre als <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundäre Pflanzenstoffe</a> auftretenden Vertreter werden zu den <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpenen</a> gerechnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Für die Identifizierung der Terpinene und anderer <a href="Aliphat" class="mw-redirect" title="Aliphat">aliphatischer Verbindungen</a> in Pflanzen bekam <a href="Otto_Wallach" title="Otto Wallach">Otto Wallach</a> im Jahr <a href="1910" title="1910">1910</a> den Chemie-<a href="Nobelpreis" title="Nobelpreis">Nobelpreis</a>. Die <a href="Otto-Wallach-Plakette" title="Otto-Wallach-Plakette">Otto-Wallach-Plakette</a>, ein von Mitte der 1960er Jahre bis 2002 vom Otto-Wallach-Fonds etwa alle drei bis fünf Jahre gestifteter Preis, zeigt auf der Rückseite die <a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> des α-Terpinens.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Terpinene, insbesondere α- und γ-Terpinen, sind Bestandteil vieler <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischer Öle</a>, so z. B. des <a href="Teebaum%C3%B6l" title="Teebaumöl">Teebaumöls</a> oder des <a href="Bergamott%C3%B6l" title="Bergamottöl">Bergamottöls</a>. Als Terpinen wird auch das Stoffgemisch aus α-, β- und γ-Terpinen bezeichnet, das durch Einwirkung von Säuren auf <a href="Limonen" title="Limonen">Limonen</a> oder <a href="Pinen" class="mw-redirect" title="Pinen">Pinen</a> entsteht.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Terpinene sind farblose Flüssigkeiten mit spezifischen Gerüchen. Sie sind isomere Kohlenwasserstoffe mit <a href="P-Menthan" title="P-Menthan"><i>p</i>-Menthangerüst</a> mit der Summenformel C<sub>10</sub>H<sub>16</sub> und einer Molmasse von 136,23 g/mol, die sich lediglich durch verschiedene Lagen ihrer beiden <a href="Doppelbindungen" class="mw-redirect" title="Doppelbindungen">Doppelbindungen</a> unterscheiden:

</p>

<ul><li><a href="Alpha-Terpinen" class="mw-redirect" title="Alpha-Terpinen">α-Terpinen</a>, <i>p</i>-Mentha-1,3-dien, limonenartiger Geruch, <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> 173,5–174,8 °C<sup id="cite_ref-MerckIndex_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>β-Terpinen, <i>p</i>-Mentha-1,7-dien, Lösungsmittelgeruch mit Mentholnote, Siedepunkt 173–174 °C<sup id="cite_ref-MerckIndex_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><a href="Gamma-Terpinen" class="mw-redirect" title="Gamma-Terpinen">γ-Terpinen</a>, <i>p</i>-Mentha-1,4-dien, kiefernartiger „Plastik“-Geruch, Siedepunkt 183 °C<sup id="cite_ref-MerckIndex_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<p>Terpinengemische sind nur schwer durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> trennbar. Die isomeren <a href="Limonen" title="Limonen">Limonene</a> und <a href="Phellandren" class="mw-redirect" title="Phellandren">Phellandrene</a> weisen ebenfalls ein <i>p</i>-Methangerüst mit zwei <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> auf, werden aber nicht zu den Terpinenen gerechnet. Auch das Isomer α-<a href="Terpinolen" title="Terpinolen">Terpinolen</a> wird teilweise – jedoch nicht einheitlich – als <i>δ-Terpinen</i> bezeichnet.

</p>

<p>Terpinen gilt als allergieauslösend, daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e. V. (AGÖF) als „Auffälligkeitswert“, der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ an (Stand Januar 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie <a href="Teebaum%C3%B6l" title="Teebaumöl">Teebaumöl</a>, das eine <a href="Antimikrobielle_Substanz" class="mw-redirect" title="Antimikrobielle Substanz">antimikrobielle</a> Wirkung besitzt, werden teilweise auf Terpinen und <a href="1%2C8-Cineol" title="1,8-Cineol">1,8-Cineol</a> zurückgeführt.

</p><div style="clear:left;"></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><i>Brockhaus ABC Chemie</i>. VEB F.A.Brockhaus, Leipzig 1971.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/pccompound?term=terpinene">Datenbankeintrag.</a> PubChem.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=2097744A&FT=D&KC=A">US2097744A</a>: <i>Method for the isomerization of pinene.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">15. November 1934</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">2. November 1937</span>, Anmelder: Hercules Powder Co Ltd, Erfinder: Donald H. Sheffield.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2097744A&rft.applcc=US&rft.title=Method+for+the+isomerization+of+pinene&rft.inventor=Donald+H.+Sheffield&rft.assignee=Hercules+Powder+Co+Ltd&rft.appldate=1934-11-15&rft.pubdate=1937-11-02">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1578.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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